跟伊芙琳不同，温妮一直都很支持曼德拉的政治斗争，她还加入了非洲人国民大会奥兰多西部分支和非洲人国民大会妇女联盟。在妇女联盟传奇人物莉莲·恩戈伊的鼓舞下，她很快就树立了自己的政治目标：“我发现纳尔逊的气场太强了，我根本无法抵抗，没过多久我就失去了自我，沦为他的附属品，我究竟是谁别人根本不关心，他们只知道我是曼德拉的谁……于是我发誓不能再让这种情况持续下去。”

温妮逐渐退出日常的社会工作，而开始出席各种政治会议。她有一种平民主义式的政治天性，而且善于表现，所以每次她演讲的时候都会引起轰动。温妮的朋友艾德莱迪说：“成为万众瞩目的焦点丝毫不会对她造成困扰，她喜欢站在聚光灯下被众人包围的感觉。”

有一次，温妮一个人在街上散步时，一名警察拦住了她，要她出示通行证。温妮大声说：“我从来不会把那个东西带在身上。”第二天，那名警察又来了，这次他是带着搜查证和法院的传票来的。他直接闯进了温妮的卧室，要把她抓捕。情急之下，温妮用肘部撞击了那名警察的下巴，把他撞晕在地上。

很快，温妮就因袭击警察而被起诉了。这个案子由曼德拉的朋友比佐斯负责。在案件的审理过程中，温妮信心十足地提供了证据，有理有据，连白人法官都被她说服了，于是只好释放了她。

事后，比佐斯对曼德拉说：“你是娶了个老婆还是娶了个专门煽风点火的人？”曼德拉只好耸耸肩，无奈地说：“是的，我娶了个大麻烦回家！”

1958年10月，已经怀孕的温妮参加了妇女联盟的反《通行证法》运动，这导致她第一次被捕。她和其他600名妇女被整整关押了一个月，晚上大家一起挤在肮脏的地毯上。温妮回忆说：“那时候我已经怀孕了，阿尔伯蒂尼·西苏鲁拯救了我的第一个婴儿。她在监狱中千方百计地照顾我。”

曼德拉回到家后，发现温妮已经被捕了，他赶快联系朋友们，打算把她们保释出来。这种做法遭到了全国妇女组织主席莉莲和南非妇女联合会主席海伦的强力反对，她们说：“这是我们女人的战争，你们这些性急的丈夫们和非洲人国民大会都不要管这件事。法官让她们坐多少年的监狱，她们就应该坐多少年的监狱。”

一个月后，这600名妇女终于被释放了。让曼德拉感到惊奇的是，温妮居然和监狱里的两位白人女警察成为了好朋友。回到家没多久，温妮就请那两名女警察来家里做客。这两名女警察在应邀过来的途中，特意乘坐了只有非洲黑人才能坐的火车，这引起了很多人的注意。后来，白人当局将这两名女警开除了。曼德拉和温妮对此深感愧疚，但后来再也没有见过她们。

出狱后不久，温妮生下了一个可爱的女儿，他们给她取名叫泽妮。