沛公从洛阳出发向南出辕，张良率兵跟随沛公，攻占韩十多城，击败杨熊的军队。沛公就命令韩王韩成留守阳翟，自己和张良一起向南，攻占宛，向西攻入武关。沛公想用两万人攻打秦峣关下军，张良说：秦兵还很强大，不要轻视。臣听说那里的守将是屠户的儿子，经商的小人可以用利来引诱他。希望沛公先在壁垒中留守，派别人先行，为五万人准备粮食，在各山上插旗帜，作为疑兵，派遣郦食其拿着财宝诱惑秦将。秦将果然要联合共同西袭咸阳，沛公打算听从他们。张良说：这就是将领想反叛，士兵恐怕不听从。不听从一定有危险，就趁其松懈的时候攻打他们。沛公于是率兵进攻秦军，大获全胜。追赶他们到达蓝田，又打了一仗，秦兵彻底失败。接着到了咸阳，秦王子婴向沛公投降。

沛公到达秦国，宫室有数以千计的帷帐、狗马、珍宝、妇女，他想留下住在那里。樊哙劝谏，沛公没有听他的。张良说：因为秦国无道，所以沛公能到这里。为天下除去祸害，现在应该以勤俭朴素来显示本色。现在刚入秦，就想着安于享乐，这就是所说的‘助桀为虐’。并且‘忠言逆耳利于行，良药苦口利于病’，希望沛公听从樊哙的话。沛公就又回去驻扎在霸上。

项羽到达鸿门，要攻打沛公，项伯夜里跑到沛公军中，偷偷地见张良，想和他一起逃离。张良说：臣答应韩王护送沛公，现在事情紧急，逃跑是不义的。便把这事告诉了沛公。沛公很惊讶，说：现在怎么办？张良说：沛公想要真的背叛项王吗？沛公说：有个小人对我说把持关口不让诸侯进来，并且可以在秦地称王，便听了他的建议。张良说：沛公觉得自己能打败项王吗？沛公沉默，说：现在该怎么办？张良就此请项伯来见沛公。沛公和项伯一起喝酒，为项伯祝寿，结为亲家，让项伯向项羽详细说明沛公不敢背叛项王，把住关口的原因是提防别的强盗。这样后来项羽才作罢，此事在《项羽传》中。

汉元年，沛公做了汉王，据有巴、蜀，赏赐张良百镒黄金，二斗珍珠，张良把这些都献给了项伯。汉王又接着让张良送厚礼给项伯，让他向项羽请求要汉中之地。项王也同意了。汉王要去封国，张良送到褒中，派遣张良回韩。张良借机劝说汉王烧毁栈道，向天下表示没有回来的意思，让项王放心。汉王就让张良回去了。在路上一边走，一边烧毁栈道。

张良回到韩，听说项羽因为张良曾经跟随汉王，就不让韩王韩成回国，和自己一起往东去，到彭城时杀了他。这时候汉王回去平定三秦，张良就写信对项羽说：汉王失职，想占领关中，按照约定停止，不敢再往东去。又把齐国的反书送给项羽，说：齐和赵要共同灭楚。项羽因此向北攻齐。张良就从小路回到汉。汉王任命张良为成信侯，从东攻打楚。到达彭城，汉王失败归来。到达下邑，汉王下马靠着马鞍问道：我想把关东让给别人，谁可以和我一起建功？张良说：九江王英布，楚国猛将，和项王不和，彭越和齐王田荣在梁地造反，这两个人可以在紧急时用。汉王大将只有韩信可交付大事，能够独当一面。如果想要让出关东之地，可以让给这三个人，楚可以攻破。汉王就派遣随何劝说九江王英布，又派人去联合彭越。等到魏王魏豹反叛，派遣韩信专门率兵向北攻打，接着攻下燕、代、齐、赵。最终攻破楚国靠的是这三个人的力量。