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在监狱服刑的最初几年，南非所有的人似乎都忘了曼德拉。于是，温妮对曼德拉的生存来说发挥了至关重要的作用，她说：“我已经做好了为纳尔逊代言的准备。我必须仔细斟酌我要说的话，因为我现在是他的代表。”南非记者本杰明·伯格兰德说：“温妮从来没有放弃过抗争，她使人们继续关注她的丈夫……她以个人勇气直面秘密警察，表达对他们以及他们强迫实施的制度的蔑视。”然而，这却让她付出了极为惨重的代价。

1969年5月21日夜，温妮被一阵急促的敲门声惊醒。接着，门被踹开了，警察蜂拥而入，闯进了温妮的卧室。最后，在孩子们的哭喊声中，温妮被带走了。

随后，温妮被关在比勒陀利亚的一间小牢房里，那里只有一个水桶、一塑料瓶的水和一本圣经。后来，她被臭名昭著的斯文普连续审问了5天5夜，审问的内容都是关于她和非洲人国民大会以及共产主义者之间的联系。温妮这样回忆道：

在监狱里，我们每天都要接受检查。两个女狱警走进来，命令你站起来，脱掉身上的衣服。等我脱得一丝不挂的时候，她们便从鞋子开始检查，然后是内裤、乳罩，衣服上的每一条缝都不放过。接着，她们便开始检查头发。当然，在我身上，她们永远得不到有价值的信息。

对我的审讯是从周一开始的，而我被送回牢房时，已经是周六晚上了。她们连续审问了我5天5夜。我朦胧中记得当时的情形。第5天晚上，我昏过去好几次，每昏过去一次，也就轻松一次。我第一次认识到，大自然会用这么神奇的方式来补偿我奄奄一息的身体。后来，她们把我送回了牢房。我全身都肿起来了，而且还尿血。虽然有时候允许上厕所，但时间很短，而且必须得有女狱警盯着。

审讯没收到任何结果，警察便想要摧毁温妮的心理防线。有一次，一位警察对温妮说：“你知道吗？人们都认为曼德拉是个伟大的人，认为他入狱是因为他想为黑人谋取幸福。如果我有个像你这样的老婆，我肯定会一步不离地守着你，但曼德拉却躲开了。什么样的女人才会和别的男人开会开到凌晨4点钟？只有你才能干出这么蠢的事情来。”然而，这些手段都不能让温妮屈服，她表面上看起来依然容光焕发并且活力四射。温妮回忆说：“监狱的生活让我变得更加离经叛道，但也使我的灵魂得到了进一步的净化，我从苦难中得到了力量。从那以后，我对权威就再也不尊重了，我认清了种族隔离的野蛮以及白人当局镇压手段的本质。就在那个时刻，我第一次认识到，只有暴力才能实现我的理想。”

有一次，一名女狱警企图虐待一位名叫玛莎·德拉米尼的妇女。温妮马上站在她前面，大声说：“我看你敢不敢动她！看你敢动她的一根毫毛！”那名女狱警看了看怒不可遏的温妮，只好灰溜溜地走了。第二天，她带来了3个同伙，朝温妮挥舞着警棍说：“你要是再敢那样说话，就小心这个！”温妮挺起胸膛说：“好吧！那就请便吧！”这些女狱警也不敢把事情闹大，只好训斥了一番后走了。后来，一位狱友回忆说：“温妮是一位有勇气、有胆量的妇女，她对邪恶势力毫不妥协。她本人就是一个领袖。”

乔尔·卡尔森是曼德拉的老朋友，他自告奋勇地去当温妮的辩护律师。在监狱里，乔尔·卡尔森看到，这些女囚犯们被关在只有5英尺乘以10英尺的小牢房里，不能洗澡，每天只有10分钟的锻炼时间。