回到驻地，吃罢晚饭，唐副官来接熊向晖，说胡约他去个别谈话。
熊向晖说：“还找了什么人?”
唐说：“只找你。”他告诉熊向晖，胡在每个人的名字上都画了圈，大多数画一个圈，少数画两个圈，至多三个圈，惟独在你熊先生的名字上画了四个圈。
个别谈话时，胡宗南问了熊向晖的学历，说：“17岁进大学了不起。”然后用轻描淡写的方式，对熊向晖进行政治盘查，他问“北平学生为何‘闹学 潮’，反政aa府?”
熊说：“不是‘学 潮’，是爱国运动。我参加的爱国运动不是反政aa府，而是拥护政aa府反对日寇侵略，反对华北自治。”
胡问：“北平学生建立了什么组织？”
对此，熊向晖提到“民先”，说自己曾是中华民族解放先锋队清华分队的负责人之一。
胡又问：“为何取名‘中华民族解放先锋队’？”
熊说：“不是我起的名。但我记得中山先生讲过，民族主义就是中华民族自求解放，中国国内各民族一律平等。”
胡面露喜色，说熊对“总理遗教”有研究。他又问：“共缠挡对北平学生的影响大不大?”
熊说：“我不清楚。我知道清华学生都来自中上之家，被认为是‘天之骄子’，埋头读书，还可出国深造。就我自己而言，看到日寇侵略，汉歼横行，感到愤慨，不愿做冷血动物。课余参加爱国运动，出于自觉自愿。现在投笔从戎，到贵军参加革命，决心上前线，洒热血，抛头颅，更是自觉自愿。”
这天晚上，熊向晖从武昌乘渡轮到汉口，找到八路军办事处。董必武接见了他。他向董老汇报了上述情况。董老高兴地说：“这看起来似乎都是巧合，其实基本上符合周恩来同志的预想。恩来不知你今晚来，他因事外出，半夜才能回。末班渡轮是11点，你不必等。不要再来这里。我把恩来的意见详细告诉你。恩来说，谈一次，要管几年。”
董老说：“恩来熟悉国 民党，熟悉胡宗南。胡和非黄埔系的陈诚是蒋介石最信赖的人。恩来在陕北同斯 诺讲过，胡宗南是蒋介石手下最有才干的指挥官，比陈诚出色，内心爱国，倾向抗日，是蒋政权的重要支柱。从胡对你的谈话中，可看出他有抗日积极性，不放弃孙中山国民革命的旗帜，但也可看出他对共缠挡还有戒心。”
董老向熊向晖讲了大革命失败的主要教训，我党抗日民族统一战线的形成和发展，说国共合作共同抗日是现阶段的大局、全局，我们要从多方面推动、帮助国 民党抗日，服务团也可起一些积极作用。但不只是为此而要你参加服务团。目前国共合作形势较好，中央还要努力加强和发展国共合作。至于我们这一愿望能否实现?蒋介石、胡宗南在抗战中会不会反 共?还难以断言。恩来经验丰富，主张未雨绸缪，后发制人，先走一步，现在就着手下闲棋，布冷子。你就是恩来筹划的闲棋冷子。如果一直闲着冷着，于大局全局无损；如果不闲不冷，于大局全局有利。这是一项特殊任务，具体要求须根据情况发展再定。
董老说，恩来要你特别注意三点：第一，不要急于找党。我们将设法找你联系，你不要着急，要甘于做闲棋冷子。第二，要隐蔽党员身份，不发展党员，不参与服务团的领导工作，保持不左不右、爱国进步的政治面目，准备参加国 民党，要领会中央宣言中提出的“孙中山先生的三民 主义为中国今日之必需”，以此相机推动胡宗南继续抗日，有所进步，但要做得自然，不要急于求成。第三，在国 民党里，对人可以略骄，宁亢勿卑，卑就被人轻视，难以有所作为，但也不宜过亢。国 民党情况复杂，要适应环境，同流而不合污，出污泥而不染。革命者应有勇气，又不可鲁莽。这就要发扬你肯用脑子、比较细心的长处，敢于和善于随机应变。
1938年2月，服务团从武汉转往陕西凤翔。胡宗南所属部队在这一带补充整训。服务团向附近军民进行抗日宣传，颇受欢迎。大家爱国热情很高，但有些人言行过激，熊向晖则保持不左不右的面目，这些都为胡宗南派来的政工人员所注意。这年5月初，胡宗南从西安到凤翔，约熊向晖单独谈话，此时他已不称熊向晖为“先生”。胡说：“你是一棵幼松，我要把你培养成材，首先要你做革命军人，成为黄埔大家庭的一员。”
胡宗南让熊向晖次晨离开服务团，和他同车去西安，到中央陆军军官学校第七分校学习。
中央陆军军官学校前身为黄埔军校，原设在南京，抗战开始后迁成都，并建立了一些分校，校长都由蒋介石兼，第七分校主任由胡宗南兼。学生都属“黄埔系”。熊向晖是第七分校首批学生，按黄埔军校序列，算做第十五期。这样，熊向晖就成了“革命军人”和“黄埔大家庭的一员”，并参加了国 民党。
这年8月，服务团被解散，部分团员他去，部分团员经短期政训后分配到胡部做政治工作。1939年3月，熊向晖在军校学习期满，胡宗南指定他在有西安党政军各界领导人参加的毕业典礼上代表毕业生致词，讲词由熊向晖自拟。熊向晖讲得激昂慷慨。礼成后，胡找熊谈话，表示满意。胡宗南说，现在的局面比过去好得多，他需要一个既懂军事又懂政治的助手，在“黄埔大家庭”里选，选定了熊向晖，要熊向晖担任他的侍从副官、机要秘书。熊向晖表示不敢从命。胡问为什么，熊说，胡先生认识我还不到一年半，不少人知道我曾是清华“民先”队的负责人，有“左”倾嫌疑，在胡先生身边担当这样重要的工作，怕不能胜任，也不好办事，别人可能说闲话，对胡先生不利。胡宗南说，你的情况，我完全了解，我一向是疑人不用，用人不疑。我做出的决定，谁敢说不?
如此这般，熊向晖成了胡宗南的亲信助手。除处理文电和日常事务外，他还有一项被胡认为别人不能代替的工作———为他起草讲话稿。胡经常到他主办的军政院校和所属部队作“精神讲话”。熊向晖起草的稿子短而精，豪言壮语多，最合他的口味。